Significa que se vive desahogadamente, sin agobios; incluso que se disfruta de una cierta posición. En tiempos pasados se zurcían y remendaban las prendas tantas veces como lo permitía el tejido. Comprar ropas nuevas estaba al alcance de muy pocos, y, si finalmente se podía hacer, había que darle a la prenda toda la longevidad posible. De ahí el zurcido y el remendado.
Por tanto, «no remendar de viejo» es una forma de indicar que alguien dispone de buena situación social y económica.
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